Anglo sakson kökenli ve Karolayna-Rock Dağları yerlisi olan özel temsilci, İngiliz dili edebiyatı daha sonra Georgia üniversitesi hukuk fakültesi mezunudur. 78-81 yılları arasında fildişi sahillerinde barış gücü görevlisi olarak çalışan elçi burada Fransızcayı öğrenmiştir. Daha sonra 82-87 yılları arasında Suudi Arabistan Taif’te İngilizce öğretmenliği ve okul yöneticiliği yapmıştır. Arapçayı da burada öğrenmiştir. 1987-1997 yılları arasında ne iş yaptığı meçhul olan özel temsilcinin bu ara dönemde ABD adına Arap yarımadasında ve Kuzey Irak’a gelip gittiği iddialar arasında yer almaktadır.
1997-1998 yılları arasında Yakın doğu işleri gene sekreteri olarak başkentte çalıştı. 2000-2003 yılları arasında Tel aviv büyük elçiliğine atandı. 2004-2007 yılları arasında Şam ABD elçiliği siyasi müşavirlik görevini üstlendi. 2007-2009 ABD Arap yarımadası işleri ofis başkanlığı 2009-22010 yılları arasında Bağdat ABD elçiliğinde siyasi müşavir yardımcısı olarak görev yaptı. 2010-2012 yılları arasında tekrar Başkentte yakın doğu masasına dönen Roebuck, 2014 yılında Bahreyn büyük elçiliğine atandı.
2013 yılında Expeditionary Diplomacy’de Üstün Liderlik ödülü aldı. Bu ödül CİA kökenli, Cia eğitimimden geçmiş veya ABD özel kuvvetler personelinin diplomatik misyon olarak kritik veya çok riskli bölgelere gönderilen personele verilen önemli bir ödül aslında.
Hali hazırda İşid’le ilgili Koalisyon özel temsilci ve Suriye özel temsilcisi olarak görev yapmakta olan Roebuck ayrıca ABD başkanı kıdemli danışmanı görevini sürdürmektedir.
Uzun süreden beri Suriye’de görev yapan ve PKK-Kongra gel’in uzantısı olan aYPG ‘li unsurlar arası çok sıkı fıkı olan temsilcinin bölgede en yakın dostu Mazlum Kobani Abdi. Kendisi ile sürekli temas hâlinde olduğu basında sürekli yer almaktadır. Hatta Mazlum’u ABD başkanına öven’in kendisi olduğu önemli iddialar arasındadır. YPG’nin her sıkıştığında kapısını çaldığı ve ABD’nin bölgede YPG ile ilişiklerini yürüten temsilcinin yakın zamanda YPG yalanları ile dolu raporları ABD basınında yer aldı. Sert diplomasi, Ekonomik yaptırım, askeri devriye gibi Nedense YPG’nin isteklerinin sıralandığı bir dizi Türkiye karşıtlığı içeren rapor un Trump’ın masasına konulduğu bilinmektedir.
Kafkassam